In dem Logfile von letsencrypt: /var/log/letsencrypt/letsencrypt.log war folgende Meldung zu finden:

The following renewal configurations were invalid:
domain-xy.tld
...
domain-xy.tld.conf produced an unexpected error: renewal config file {} ierence. Skipping.

Die Lösung war folgende:

• in ISPConfig Lets Encrypt und SSL für die betroffene Domain deaktivieren
• # rm /etc/letsencrypt/renewal/domain-xy.tld*
• # rm /etc/letsencrypt/archiv/domain-xy.tld/*
• # rm /etc/letsencrypt/live/domain-xy.tld/*
• in ISPConfig Lets Encrypt und SSL für die betroffene Domain wieder aktivieren

Thats it … Have Fun !